Русское искусство не раз обращалось к образам "деловых людей". Отечественные писатели одарили нас гоголевскими купцами, самодурами Островского и мерзопакостным Лужиным из "Преступления и наказания". Отечественные живописцы создали галерею портретов, передающих облик "русского купчины", противнее которого - лишь череда "новых русских" - героев современного кинематографа.
Когда мы говорим о живописных полотнах, посвященных купечеству, как правило, вспоминается Борис Кустодиев с его длинной чередой колоритнейших купцов и купчих. Действительно, именно этот художник в начале ХХ века выплеснул на свои полотна образ набирающей силу отечественной буржуазии.
Надо сказать, что Кустодиев писал купечество в основном мелкое, провинциальное, более того - уже вчерашнее. Герои его полотен ближе к современникам великого бытописателя купеческой жизни Александра Николаевича Островского, чем к промышленникам предреволюционных лет. Знакомец Щукиных, Мамонтовых и Морозовых живописал мир диких и кнуровых, делая это зачастую с куда большим сочувствием, чем было принято. Купец Кустодиева, прежде всего, человек из народа. Разбогатевший сын крепостных крестьян, облаченный порою в дорогую шубу явно не для тепла, а для демонстрации достатка, он в то же время умен и работящ, а потому вызывает не только привычное на Руси раздражение чужим благополучием, но и сочувствие.
Картина "Купец, считающий деньги" написан в 1918 году, когда кустодиевских героев уже вовсю ставили к стенке и топили баржами. Может быть, поэтому художник придал своему герою облик, напоминающий евангельского пророка, обреченного на казнь: на лице - философская задумчивость, в глазах - скорбный вопрос. Однако, блестяще выписанная купеческая рука, лежащая на кипе ассигнаций, более всего похожа на лапу орла, вцепившегося в добычу. Художник уже знает дальнейшую судьбу своего героя, не может не сопереживать ему, но в то же время не желает скрывать и своего отношения к купеческому ремеслу.
Купец Кустодиева неоднозначен. Потом "богатеев" стали изображать по-иному. И эта традиция дожила до наших дней.